1963 ~ Gründung des Zirkels durch den Maler und Grafiker Heinrich Kiefer
1964 ~ erste thematische Ausstellung in Breitenhain
1970 ~ Sgraffito am Kinderhort in Pößneck, größeres realisiertes Aufbauwerk
1973 ~ Auftragswerk: Thematische Darstellung „Unsere sozialistische Landwirtschaft“, 10 jähriges Bestehen des Mal- und Zeichenzirkels, I. Neustädter Kunstausstellung, Auszeichnung mit dem Staatstitel „Hervorragendes Volkskunstkollektiv der DDR“
1974 ~ Auftragswerk zum 25. Jahrestag der Gründung der DDR „Sozialistische Sportbewegung in Neustadt an der Orla“, II. Neustädter Kunstausstellung
1975 ~ Auftragswerk des Kulturbundes der DDR: „Aktivisten der sozialistischen Landwirtschaft“, Bildung der Arbeitsgemeinschaft „Mal- und Zeichenzirkel Neustadt an der Orla“ im Kulturbund der DDR, 1. Grafikmappe „Neustadt an der Orla“, III. Neustädter Kunstausstellung
1976 ~ Auftragswerk des Kulturbundes der DDR Pößneck: „Hervorragende Arbeiterpersönlichkeiten unseres Kreises“, Auszeichnung mit dem Staatstitel „Hervorragendes Volkskunstkollektiv der DDR“, Studienreise in die Sowjetunion
1977 ~ Ausstellung in Jena-Lobeda anlässlich der Bezirksdelegiertenkonferenz des Kulturbundes der DDR, zum 60.Jahrestag der Oktoberrevolution Grafikmappe „Freundesland Sowjetunion“, IV. Neustädter Kunstausstellung, Auszeichnung mit dem Titel „Kollektiv der Deutsch Sowjetischen Freundschaft“
1978 ~ 15-jähriges Bestehen des Mal- und Zeichenzirkels, Übernahme der organisatorischen Leitung durch Doris Hahn
1979 ~ Kinderporträts zum Thema „Unsere Heimat und unsere Kinder im 30. Jahr der DDR“, V. Neustädter Kunstausstellung
1980 ~ Auszeichnung mit dem Staatstitel „Hervorragendes Volkskunstkollektiv der DDR“
1981 ~ Ausstellung zum 2. regionalen Landschaftstag „Obere Saale“ in Pößneck, VI. Neustädter Kunstausstellung
1982 ~ Auftragswerk „Sportler des Kreises anlässlich des VII. Turn und Sportfestes in Leipzig, Auszeichnung mit dem Staatstitel „Hervorragendes Volkskunstkollektiv der DDR“
1983 ~ Auftragswerk des Kulturbundes der DDR: Grafikmappe „Unser Heimatkreis – Pößneck“, Übernahme der künstlerischen Leitung durch den Maler und Grafiker Peter Kraft, Gera (Mitglied des Verbandes Bildender Künstler)
1984 ~ 20jähriges Bestehen des Mal- und Zeichenzirkels, Ehrenplakette für „Kollektiv der Deutsch-Sowjetischen Freundschaft“, VII. Neustädter Kunstausstellung in Vorbereitung der 20. Arbeiterfestspiele 1984 in Gera und der Kulturfesttage der Werktätigen der sozialistischen Landwirtschaft in Oppurg, Ausstellung in der „Kleinen Galerie“ des Kulturbundes der „Alten Münze“ in Schleiz, Zeichnen zum Arbeiterfestspielen in Oppurg, Atelierbesuch durch den Künstler Heinrich R. Ulbricht
1985 ~ VIII. Neustädter Kunstausstellung, Werke des in Neustadt an der Orla geborenen Künstlers Heinrich R. Ulbricht, Gedenkausstellung an Heinrich Kiefer in der Gottesackerkirche in Pößneck
1986 ~ Beteiligung an der Ausstellung „Volkskünstler des Kreises Pößneck“ im Schloß Oppurg, Grafikmappe zur 700-Jahr-Feier der Stadt Neustadt an der Orla
1987 ~ Beteiligung an der Ausstellung „Volkskünstler des Kreises Pößneck“ im Schloß Oppurg, IX. Neustädter Kunstausstellung
1988 ~ Ausstellung im Glockenturm Pößneck, anlässlich des 25jährigen Bestehens des Zirkels Auszeichnung mit dem Staatstitel „Hervorragendes Volkskunstkollektiv der DDR“
1989 ~ X. Neustädter Kunstausstellung, Werke vom Maler und Grafiker Peter Kraft, Gera
1991 ~ 1. Ausstellung in der Partnerstadt Laupheim, 1. Ausstellung in der Partnerstadt Biedenkopf, XI. Neustädter Kunstausstellung
1993 ~ 30 Jahre „Neustädter Mal- und Zeichenzirkel“, XII. Neustädter Kunstausstellung, 100 Jahre Karl Herrmann, erste kleine Galerie bei Frau Dr. Gallas, Ausstellung in Neuburg-Schrobenhausen (Partnerkreis), „Kunstkalender 1994“ erscheint
1995 ~ XIII. Neustädter Kunstausstellung, Neugründung des Vereines unter „Neustädter Mal- und Zeichenzirkel e.V.“
1996 ~ Ausstellung in der GFI Pößneck, erstmals „Tag der offenen Tür zum Brunnenfest“
1997 ~ XIV. Neustädter Kunstausstellung und Ausstellung des Malers Rudolf Hoßfeld
1998 ~ Sonderausstellung „35 Jahre Neustädter Mal- und Zeichenzirkel“
1999 ~ Studienreise nach Biedenkopf, Begegnung mit dem Künstler und Galeristen Helmut Weber von Wallau, 2. Ausstellung in der Partnerstadt Biedenkopf, XV. Neustädter Kunstausstellung
2001 ~ XVI. Neustädter Kunstausstellung, Herausgabe der Kunstmappe „Neustadt an der Orla“
2003 ~ 40 Jahre Neustädter Mal- und Zeichenzirkel, XVII. Neustädter Kunstausstellung, Ausstellung in der kleinen Galerie der „Alten Münze“ in Schleiz, Schaufenster des ehemaligen Herrengeschäftes in der Rodaer Straße wird zur „kleinen Galerie“
2004 ~ Gedenkausstellung an Marlies Pulletz
2005 ~ XVIII. Neustädter Kunstausstellung
2006 ~ Eröffnung der ständigen Kunstausstellung im Altenpflegeheim der Diakonie „Am Gries“ in Neustadt an der Orla
2007 ~ Beteiligung an der Ausstellung „Kunst im Zeichen der Mohnblume“ in Schleiz, XIX. Neustädter Kunstausstellung
2008 ~ Gedenkausstellung an Dieter Wolfram, Besuch des Malers Manfred Feiler in Plauen
2009 ~ Übernahme der Galerie in den Räumen der Volksbank in Schleiz, Beteiligung an der Ausstellung „Kunst im Zeichen der Mohnblume“ in Schleiz, XX. Neustädter Kunstausstellung, thematische Ausstellung in Breitenhain zur 800-Jahrfeier, Übernahme der organisatorischen Leitung des Zirkels durch Henry Scheibe
2010 ~ Eröffnung einer kleinen Galerie im Steuerbüro Treukontax, Eröffnung einer kleinen Galerie in der Raiffeisen-Volksbank Neustadt an der Orla
2011 ~ Eröffnung einer kleinen Galerie in der Wohnring AG Neustadt an der Orla, Studienreise nach Biedenkopf, Sonderausstellung 100. Geburtstag von Heinrich Kiefer, Mitgestaltung eines Gedichtbandes über Neustadt an der Orla, Studienreise nach Biedenkopf
2013 ~ Sonderausstellung „50 Jahre Neustädter Mal- und Zeichenzirkel“, Eröffnung einer kleinen Galerie im Steuerbüro Grebing-Wagner-Boller & Partner in Pößneck, Beteiligung am Wettbewerb Verein des Monats
2014 ~ Vorstellung des Vereines zur Saale-Orla-Schau in Pößneck, Gedenkausstellung an Helmut Bauer, Übernahme der künstlerischen Leitung durch Ingrid Wernitzsch
2015 ~ XXI. Neustädter Kunstausstellung, Umzug in das neue Atelier in Lichtenau
2016 ~ Beteiligung an Neustädter Kunstmesse KUNSTRAUM, Studienreise an die Ostsee
2017 ~ XXII. Neustädter Kunstausstellung
2018 ~ Studienreise nach Biedenkopf, Gedenkausstellung an Peter Raubold
2019 ~ XXIII. Neustädter Kunstausstellung, Eröffnung einer kleinen Galerie in Ilmenau
2020 ~ erstmals in der Vereinsgeschichte pandemiebedingte Zwangspause
2021 ~ Übernahme der organisatorischen Leitung durch Dieter Beck, der Zirkel lädt beim Neustädter Brunnenfest mit einem eigenen Stand zum Mitmachen ein
2022 ~ Übernahme der organisatorischen Leitung durch Antje Zehm
2023 ~ 60 Jahre Neustädter Mal- und Zeichenzirkel mit Festveranstaltung im Neustädter Rathaussaal, Sonderausstellung im Stadtmuseum mit Gedenkausstellung an Siegfried Reichert, Chronik „60 Jahre“ erscheint
2025 ~ Gedenkausstellung an Christa Reuter
